20000 opções de estoque

Como investir $ 20,000.

Se sua conta bancária tiveram um aumento de US $ 20.000 - de um bônus, herança, venda imobiliária ou algum tipo de ganhos - decidir como investir esse dinheiro pode ser excitante e assustador.

Uma fortuna inesperada de US $ 20.000 oferece muitas opções, especialmente para se configurar financeiramente para o futuro. Pode não ser suficiente sair do seu emprego e ir para uma ilha idílica, mas certamente pode ajudar a financiar uma ampla gama de sonhos.

A melhor opção para se preparar para um futuro melhor é o número um na lista: maximize suas contas de aposentadoria. Comece lá.

Como investir US $ 20.000.

Máximo de contas de aposentadoria Deixe um robo-assessor fazer o trabalho Abrir uma conta de corretagem e assumir as rédeas Alinhar seus investimentos com seus valores.

1. Máximo de contas de aposentadoria.

Nunca é cedo demais - ou tarde - para planejar a aposentadoria. Com US $ 20.000 à sua disposição, você pode ter a almofada financeira necessária para aumentar ou maximizar sua 401 (k) e uma conta de aposentadoria individual.

Comece no trabalho, maximizando sua partida 401 (k) se seu empregador oferecer esse tipo de benefício. Por cada dólar que você investir, seu empregador combinará uma parcela desse montante. Os termos do plano variam amplamente, mas uma participação de 50% a 100% nas contribuições dos funcionários variando de 3% a 6% é bastante comum. Contribua pelo menos o suficiente para ganhar essa partida completa. Se você chegar às suas contas mensais devido ao aumento das contribuições, seus US $ 20.000 estão lá para ajudar a cobrir o fosso.

Em seguida, abra um IRA e maximize isso. Você pode optar por um IRA tradicional para a dedução de impostos antecipada ou um Roth IRA para cobrar uma quebra de imposto na aposentadoria quando você começa a fazer retiradas. Descubra se você é elegível e qual é o melhor para você.

Finalmente, pode fazer sentido aumentar suas contribuições de 401 (k), mas tenha em mente seus outros objetivos de investimento - e suas necessidades financeiras a curto prazo. Para maximizar tanto um 401 (k) quanto um IRA em 2018, você precisaria administrar US $ 24.000 se tiver menos de 50 anos; O limite de contribuição anual é de US $ 18.500 para 401 (k) s e $ 5.500 para IRAs. Acima de 50? Esse total atinge US $ 31.000. De qualquer forma, fazer isso pode esgotar essa receita inesperada de US $ 20.000.

Uma vez que você tenha maximizado suas contas de aposentadoria, considere se uma das seguintes três opções faz sentido para você.

2. Deixe um robo-conselheiro fazer o trabalho.

Então você tem suas contas de aposentadoria maxed, mas você quer que alguém gerencie esse dinheiro?

Se tomar decisões de investimento é estressante, você pode encontrar a paz de espírito deixando alguém - ou algo mais - fazer o trabalho de mão-de-obra. Os conselheiros de Robo usam algoritmos de computador para gerenciar seu dinheiro, oferecendo taxas de gerenciamento de baixo custo, dependendo principalmente de investimentos em fundos negociados em bolsa. O tradeoff é menos personalização, mas os robo-advisors podem ser uma opção atrativa para um pedaço do seu montante fixo.

Um investimento de US $ 20.000 é suficiente para abrir uma conta na maioria das empresas, incluindo a Wealthfront, que gerencia os primeiros $ 10.000 gratuitamente. Embora as taxas de administração variem, um intervalo típico é de 0,25% a 0,35% - o que significa que você pagará essa porcentagem anualmente pelo valor que você investiu.

3. Abra uma conta de corretagem e pegue as rédeas.

Está bem, você já encerrou as contas de aposentadoria e um robo-conselheiro não é para você? Bem-vindo a um dos aspectos emocionantes do investimento: traçar seu próprio curso. Mais uma vez, US $ 20.000 terão mais do que atender aos requisitos mínimos da conta para os principais corretores online, onde você terá acesso a uma variedade de produtos de investimento - ações individuais, fundos mútuos, ETFs, títulos, futuros e negociação de opções.

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A conta de corretagem on-line direta lhe dará a liberdade de adotar uma abordagem DIY para investir, enquanto fornece recursos se você é um investidor iniciante. Isso pode incluir pesquisa, acesso a assessores financeiros, apoio pessoal ou por telefone e estratégias automatizadas. Por exemplo, a Fidelity e a TD Ameritrade, dois dos melhores corretores on-line da NerdWallet, oferecem um forte suporte ao cliente e plataformas de negociação avançadas sem saldos ou mínimos comerciais.

4. Alinhe seus investimentos com seus valores.

Se você tropeçou com esse dinheiro ou trabalhou por isso, é seu agora para investir. À medida que você classifica suas opções, você pode querer alinhar uma parcela desses $ 20,000 com seus valores ou preferências de risco.

Seu nível de tolerância ou conforto, com risco, dependerá da sua idade, personalidade e metas de investimento. E há um amplo espectro a partir do qual escolher - dos títulos do Tesouro, que têm um baixo risco de inadimplência, porque eles são apoiados pelo governo dos EUA, a venda a descoberto, na qual você apostou que um preço de ações diminuirá e arriscará prejuízos teoricamente infinitos.

Seu nível de tolerância ou conforto, com risco, dependerá da sua idade, personalidade e metas de investimento.

Talvez você queira votar com seu dinheiro. Motif Investing, por exemplo, permite que você crie seu próprio grupo de ações ou ETFs que se alinhem com seus valores. O Stash é um aplicativo que permite investir em "temas" - Clean & amp; Verde, Faça a coisa certa, Mistura agressiva e assim por diante - por apenas $ 5 em uma conta.

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Anna-Louise Jackson é uma escritora da equipe em NerdWallet, um site de finanças pessoais. E-mail: ajacksonnerdwallet. Twitter: aljax7.

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Blog de Max Schireson & # 039; s.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.

& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.

Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas & # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.

Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?

Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.

Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para & # 8220; planos qualificados & # 8221; como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio ao determinar quando a compensação & # 8220; # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É # 8220; pago & # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; Isso torna as opções mais atraentes para os potenciais funcionários. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).

No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que é refutável somente no IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi # 8220; grosseiramente irracional e # 8221 ;.

A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, qual a diferença? Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado justo & # 8220; & # 8221; não corresponde ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você avalia o valor real de suas opções?

Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo & # 8221 ;, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Tudo dito, eles estão reduzindo em torno de 60% do que eles realmente compraram diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária, que recebe 60% ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.

Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.

Vencimento e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não contamos com a possibilidade de negociar isso, especialmente após o fato.

O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de compra de ações; Eu discutirei isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores têm essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e # # 8220; gatilho duplo e # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode estar cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (digamos, aderência de 1 ano adicional ou 50% das ações não vencidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, proporciona um incentivo adequado para fazê-lo; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) provavelmente será redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvido na venda caso ocorra, pode eliminar alguma penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará é mais fácil para eles se concentrar em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, penso que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não. # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu tenha sucesso e fique por um tempo.

Quantas opções de estoque você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e tenho certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas eu vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.

Primeiro, eu falo sobre como penso em tamanhos de concessão e, em seguida, dê algumas orientações específicas para diferentes posições.

Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base é uma pequena concessão para um empregado de nível de entrada em uma série bruta - uma inicialização; pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso.

Em geral, para esses fins, eu não usaria o valor de mercado justo 409a & # 8220; # 8221 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente, se houvesse um ou b) o preço no qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente.

O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se as ações fizerem o que os investidores gostariam de fazer & # 8211; aumenta em 5 a 10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Qual deve ser esses montantes? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente $ 500 a $ 2500. Espere o valor total se a empresa for bem ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente US $ 2500 a US $ 10,00, e o valor total se a empresa for bem o suficiente para um pagamento inicial em uma casa do Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade, provavelmente cerca de US $ 100-200k.

Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuintes individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente, os primeiros funcionários muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente $ 10k-40k e o valor total, se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente $ 500k - $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor de aquisição anual seja uma fração significativa de seu salário, provavelmente $ 40-100k +, e o valor se a empresa for bem em US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. No decorrer dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu downpayment, colocar uma criança na faculdade e eventualmente pagar sua hipoteca. Não está mal quando você considera que você também fará um salário.

Você deve absolutamente perguntar quantos compartilhamentos estão em circulação & # 8220; totalmente diluído & # 8221 ;. Seu empregador deve estar disposto a responder a esta pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de estoque de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações de funcionários que foram concedidas, bem como ações que foram reservadas para emissão de novos funcionários (um estoque & # 8220; pool & # 8221 ;, é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro, e na próxima vez que eles esperam angariar fundos. Isso influenciará a quantidade de diluição que você deve esperar e sua avaliação do risco de se juntar à empresa. Don & # 8217; espero obter uma resposta tão precisa para esta questão como a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual é o preço de exercício das concessões recentes. Ninguém será capaz de informar o preço de exercício de uma concessão futura, porque isso se baseia no valor justo de mercado no momento da concessão (depois de começar e quando o conselho aprova); Tive um amigo para se juntar a uma empresa de jogos quente e o preço de ataque aumentou 3x desde o momento em que aceitou a oferta até o momento em que ele começou. As mudanças são comuns, embora 3x seja incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria valorizada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você não pode obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não está disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma idéia, mas ficam desconfortáveis ​​compartilhando isso por uma variedade de razões legítimas. A menos que você esteja se juntando a um papel de executivo sênior, onde você estará envolvido em discussões de angariação de fundos, há uma boa chance de você não ter respondido esta pergunta, mas isso não pode prejudicar.

Se você pode ter uma sensação de avaliação para a empresa, você pode usar isso para avaliar o valor de suas opções de ações conforme eu descrevi acima. Se você puder, use o dobro do valor de mercado justo # 82201 # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que algumas ofertas de planos oferecem é o exercício inicial. Com exercícios iniciais, você pode exercer opções antes de serem adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver um imposto devido após o exercício. O lado positivo é que se a empresa estiver bem, você pode pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar seu emprego, porque você não pode pagar a conta de impostos associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde falo sobre ficar preso em suas opções de compra de ações).

Se você fizer exercício adiantado, você deve avaliar cuidadosamente as conseqüências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou lucro tributável na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício conforme o estoque. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma & # 8220; 83b eleição & # 8221; na linguagem IRS) onde você pode optar por pré-pagar todos os impostos com base no exercício na frente. Neste caso, os impostos são calculados imediatamente, e são baseados na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você se exercita imediatamente depois que o estoque é concedido, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação corretamente, nenhum imposto é devido até você vender algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta documentação. Você tem 30 dias a partir do momento em que você exerce suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob quaisquer circunstâncias.

Eu sou fã de programas de exercícios iniciais, mas seja avisado: fazer exercícios iniciais e não fazer uma eleição 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e você está em dívida tributária pelo resto da sua vida por causa do sucesso transitório da sua empresa, não venha a chorar para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. Isso é justo; as ações não vividas foram realmente # 8217; seu & # 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles se coletem, e você deve estar grato por ter a oportunidade de se exercitar com antecedência e potencialmente pagar menos impostos.

Os impostos sobre opções de estoque são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de compra de ações, opções de ações de incentivo (ISOs) e opções de ações não qualificadas que são tratadas de forma diferente para fins de estoque. Há três vezes que os impostos podem ser devidos (na aquisição, no exercício e na venda). Isso é agravado pelo exercício precoce e potencial eleição 83b como eu discuti acima.

Esta seção precisa de um aviso: eu não sou advogado ou conselheiro fiscal. Vou tentar resumir os pontos principais aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em consideração sua situação específica. Não vou ser responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.

Para os fins desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, por minha discussão sobre o exercício adiantado, I & # 8217 também assumirá que, se você se exercitar no início, você fez uma 83b eleição, portanto, não são cobrados impostos sobre a aquisição e eu posso me concentrar em impostos devidos no exercício e na venda. I & # 8217; começará com NSOs.

Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções com um preço de exercício de US $ 10 por ação e as ações valem US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda em US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do período de retenção) na diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e exploração para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da apreciação. Seja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.

O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de compra de ações em US $ 5 por ação em um estoque que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você exerce e mantenha. Você limpa suas economias para escrever um cheque por US $ 100.000 para exercer suas opções. Em abril próximo, você terá uma conta de impostos por um adicional de US $ 1,9 milhão em renda; às taxas de impostos de hoje que serão $ 665,000 para o IRS, mais algo para o seu estado. Não se preocupe, no entanto; o mês de fevereiro e os impostos não serão devidos até abril próximo; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.

But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.

How about ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.

If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.

Illiquidity and being trapped by stock options.

I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.

In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.

This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .

Can the company take my vested shares if I quit.

In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

O que acontece com minhas opções se a empresa for comprada ou for pública?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

Como as opções não retomadas funcionam após o IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

Eu espero que isso ajude,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Sorry for the delay. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Sorry for the delay. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Obrigado pela ajuda! Question – I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… is that correct? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Agora, após 6 meses, a empresa é adquirida por outra empresa para aquisição de dinheiro. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Conceder opções de estoque para funcionários e funcionários-chave.

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It’s been a while since I covered the bullshittery of startup stock options on this blog, but today life had led me to needing to put out a distress signal to anyone who doesn’t quite understand how they work and why they are really a load of fancy horse manure, slightly more valuable than a handful of lottery tickets.

What’s worse is those lottery tickets come with a price. I’ve explained this on my blog before, but feel like it’s necessary to cover this topic one more time, just to make sure that the point is clear.

When you join a startup, part of your total pay package is in stock options. For the sake of simplicity, let’s say you are a new employee, relatively senior, and you are going to be given $100,000 in total compensation. That compensation will not be all cash. Say you get $70,000 in cash, $30,000 in options. The value of those options is really where the bullshit factor begins. Options are priced at what the investors think the company is worth. The earlier the company, the lower the “valuation” (i. e. price the investors think the company is worth), but also there’s a lot of guesswork involved as well. What is the company going to be worth when it sells? How can anyone know that before the product is tested and it’s clear that people actually want to buy that product for the long term?

The reality is, despite the math behind it, there’s plenty of guesswork involved. No one will tell you that because they want you to look at your stock options as this shiny golden egg. They are somehow even better than cash, as you can turn these goose eggs into solid 24k with the right amount of effort and passion and dedication. Besteira. The founders want the valuation to be as high as possible because it enables them to maintain the most control of the company. So the founders have every reason to inflate the value of the company and weasel every last cent out of investors. Some downright lie. Some just white lie. Some don’t lie at all. Some have a great product and don’t have to. But for many, especially early on, there’s a lot of slight of hand going on, if you will. This isn’t necessarily terrible as companies do need to raise money to grow, but rarely is it in the best interest of employees, especially early employees who take massive paycuts to come to a startup both for the cultural aspects and the prospect of maybe their stock options helping them one day, oh, afford a downpayment on a house in the bay area.

Let’s pause here for a moment, because here’s where the story gets even better. Stock options are just that – opções. They are not stock. So you are basically given the “option” to buy the stock at a strike price (which theoretically is low based on what the current valuation of the company. But remember all these numbers are bullshit until you actually have sustainable sales or a rapidly growing userbase.)

Por que isso importa?

Taxes make stock options much less beneficial to the employee. This is how I lost nearly $20,000. Deixe-me explicar. If you’re granted NSO options, you’re allowed to file an 83(b) election. What this means is that you actually exercise (buy) your stock today for the strike price (woohoo, cheap stock)(wait, but isn’t that price bullshit anyway?) If you’re wondering why on earth you would buy the stock today for a price that may or may not be too high, this is why. Say your company is growing at a rapid rate. Two years go by and you have 100,000 options. Your strike price was .50 per share, so it will always cost you $50,000 to buy all of your shares. However, if you wait until the company raises more money, you have to pay tax on buying these shares. Basically as the price goes from complete bullshit to slightly less bullshit, you have to start paying a tax (fine) to exercise and buy the stock. You are theoretically making a profit here, even though you can’t sell the stock and even though the price is bullshit because in a private company there are a lot of bullshittery tactics and untruths that a founder and investment team can get away with that wouldn’t fly in a public company.

So why not just wait until an exit (i. e. when the company goes public or is acquired) to buy your stock and immediately sell it? That sounds like a great plan, and certainly the least risky, but here’s why that’s not such a good idea either:

& # 8211; if you leave the company, you have 90 days to buy your options. otherwise, poof, they disappear in thin air.

& # 8211; if you are leaving the company, you are either being forced out or quitting. often this is because the company is not doing as well as you thought it was going to do. your risk to exercise becomes larger as the true value of the company comes to light. but that true value is still hidden under a lot of falsehoods so as a common employee you will never be able to make an informed decision on your purchase (unless in the very rare case you have an honest CEO who is maniacal about transparency. Good luck finding one.)

& # 8211; it takes a long time for a liquidity event. This is not a bad thing. Great companies, with rare exception, don’t go from nothing to something overnight. For instance, Salesforce, founded in 1999, went public in 2004. That is still an exception with a fast five-year growth. But if in our model above an employee had shares at the strike price of .50 and after four years left the company without previously exercising, we can guess that the stock cost more than $10 in taxable profits to exercise. It would have been a smart move, but it also would have been a much larger and more expensive risk than exercising earlier.

Here is Where the Bullshittery Starts to Stink.

If a startup employee exercises her stock without realizing that it’s a risk and an investment, then that’s the fault of that employee. But the fact of the matter is that just how big of a risk that the employee is taking is not clear. Still, that’s the employee’s responsibility to explore, understand, and make the best informed choices possible. Where it gets really funky is in the dirty details. The things that go on behind the scenes.

The great deceit used by executive teams (who stand to profit even if the company ends up selling for less than it raised, as long as it sells) in order to keep productivity high. The founders and executive team together must make everyone in the company believe their options are worth a lot of money, and this becomes even more necessary if the company isn’t performing well. If the company is performing well, it can always hand out cash bonuses and raises to its talented employees to stay. But if it isn’t, then all the executive team has to keep employees happy is stock options. Good news for them, they know those options are most likely worthless, but they can still hand them out like hyperlux candy.

Employees only make a profit on their stock if, and only if, the company is sold for more than the investors put in. Investors get preferred stock. This means that if the company raises $10M in preferred stock, it needs to sell for $10.00001M before the employees get anything. If the company is worth more than what it raised, theoretically all of the rest is divided by the total number of “common shares” in the pool. Say the company sells for $11M, then $1M would be split up amongst everyone depending what % of the company they own.

Of course, it’s not that simple. There are a lot of other factors that go into this. I don’t even pretend to understand all of them. Depending on what the founders and investors wanted to do when rounds of money were raised, other clauses could be written into the fine print of a thousand contracts.

But Wait, There’s More Bullshit You Say?

Plenty more. Let’s say the founders and investors decide it’s best to sell to a private company. The company may put into effect a variety of rules around how stock is purchased. Maybe it’s an all cash deal. Maybe it’s a mix of cash and stock. I was in a company once where I was given the option to either take $3 per share in cash or trade the shares in for shares of the new company, then valued at $8 per share. However, I was not actually given this choice as only accredited investors (networth $1M or more) could take advantage of this offer. I was stuck with the $3 per share price (which in that case still ended up being a small profit.) Most of my colleagues were able to trade in for shares of the new company.

Even those who were able to trade in for shares of the new company and other benefits were handcuffed to the new company for years to be able to have access to those benefits. This is why in some cases high-level employees quit before an acquisition, while they may not have control over the actual purchase terms, they might have more flexibility in deciding what to do with their earnings versus being locked in for another number of years. Even if you’re on the executive team with tons of stock options in your pocket, you can still get fucked over. Only the investors are safe. The founder(s) can do some weaselly things to cash out early as well. Employees are most likely to get screwed.

Not all employees deserve to be millionaires, but it’s the employees that build the company, not just the founder and the executive team. At least founders have to build something from nothing – which, even if they are in it with bad intentions, takes talent, perseverance, and perhaps takes years off their life. So, you can say that a founder, even if he chooses to build a fake company with the plan to tank the company, pull out millions of dollars for himself, and let the company and its employees suffer the consequences, still earned some of that cash because he was the mastermind who manipulated otherwise intelligent engineers and business types into believing that what he was building was real. That takes a lot of hutzpa. If one can maintain this for years and actually convince people to buy a product and paint the picture of a successful company to the market to raise more and more capital with great terms for them, then god bless the talented sociopath. If there were a grand judge at the end of life, surely the court would rule against their favor, but life instead favors those who bend the rules, thus I have a mild admiration for those who can get away walking the fine line between corruption and complete legality.

What gets under my skin is how the executive team, which is put in place in order to be the polish on top of a rusty car that isn’t starting, is who ends up benefiting even upon a failure of the company due to management decisions, not the employees who are working hours upon hours per week to build and refine a product. In fact, when the company is past the point of no return into the pit of despair, the employees have no upside to stay, while the executive team still has the opportunity to walk away with a sizable bonus, as long as it can keep the company together long enough to sell it. The investors just want some of their money back, and they’re willing to part with a few million dollars if the management team can sell the company. So basically the real estate agents get paid if they can sell the house, the people who built the house, who were told they owned a piece of that investment, see nothing unless it’s sold for more than the investors put in.

Even worse is that company management can change over time, and management objectives change. When you have sociopaths at the helm, anything goes as long as they profit in the end. The key is understanding their motive. Perhaps a founding CEO wants to build a company to a point where he can raise lots of money, leave the company, and sell shares back to the company. A new CEO may be put in to replace him, but the new CEOs objectives are not as easily understood. This CEO is often appointed by the board. They are then, supposedly, acting in the best interest of the board. If the company is tanking, which it likely is if the board is replacing the CEO, they have to give some incentive to the new CEO to come in and figure out how to sell it for as much as they can get back, all while making it look like everything is fine and dandy. What happens is that if the company sells for anything, 15% of that is carved out for the management team, 10% goes to the new CEO, 5% goes to the management team, 0% goes to the employees. The new CEO really then has no incentive to grow the company. It serves him best to sell the company as quickly as possible for the fastest time-to-profit ratio. The investors surely don’t mind that either because they want to recoop their as much of their money as possible as fast as possible to invest in another startup. It’s not worth anything sitting in a company that is losing value year over year.

There is other craziness that may go on behind the scenes. For example, an executive may offer another company “first right of refusal” on purchasing them. This may be done to help seal a partnership deal, and the executive may, using his better judgement, think that the agreement is best for the company (or at least best for his position in the company.) The problem here is that when the company actually tries to sell, you have one company that possibly doesn’t want to buy you at all, and another company that, even if they’re interested, will be angry about basically being legally bid matched by this other company within 30 days, and still lose the deal. Unless the startup is highly desired (and it takes a management team with a goal to build a great product for that to happen, not one who wants to tank the company) then there is no reason for either potential acquirer to pay top dollar for the startup. It just encourages a race to the bottom.

The new CEO may also, if he’s a really clever sociopath, trick the investors into thinking this is what he doing while instead setting things up to be even more in his favor. The founder likely still owns a bunch of stock in the company, even if he sold out a bit to get liquidity during a funding round (employees cannot do this but founders get to do a lot of things that screw over employees.) The new CEO, rightfully so (if he were to actually do the company right) wants to gain access to as much of the remaining equity as possible. He wants to dilute the founder (and with that dilute the early employees) so his percentage of the pie gets larger. To do this, he can take what’s called a “down round” where the actual value of the company that investors buy at is less than what it was once valued at. This shrinks the percentage of the pie that early employees (and the founder) have and makes it possible to give new employees more options at a lower valuation (and the CEO also gets a large chunk of these new options as well.)

While that could be the ideal situation for a company that’s failing due to poor early management, early employees who were given all of these shares at such a good strike price are basically SOL, especially if they left the company by choice or force. In fact, new management has every reason to want to get rid of early employees because they are hogging many shares at a low valuation to begin with. Here’s where things get into deep bullshit.

When you join a company and get a heap of stock options, you don’t actually get them. You get them over a period of four years. Usually this requires you stay at the company one year to have access to 25% of them, and then the rest vest monthly until that four year period is up. So, say, a management team sees you got a lot of shares early on and they want those shares back they can decide to fire you at month 11, and you get nothing. If they think the shares aren’t going to be worth anything anyway they have less incentive to fire you, but then your shares are worthless. If they are going to be worth something, while you were a valuable hire for the first 11 months of the company to help grow it from nothing to something, by the time it’s something they might want to hire someone more experienced or in their minds better than you, and out the door you go.

This is not to say that people can’t make money on stock options. Some do strike it rich. People argue that you shouldn’t work in startups to get wealthy. It should be for the experience. The culture. A oportunidade. Yes, this is true, but if this was the only reason to work at a startup why would stock options even be part of the total package? Clearly, the lottery tickets are a part of why people chose to work at startups vs large companies. And the shiny $19B acquisitions of one company out of thousands upon thousands make otherwise intelligent people’s eyes glaze over. It could be them. It could have been me.

The one piece of good news is that if you early exercise (buy your shares) and leave before your vesting is over, you get the remaining money back. Sure, it was locked up for 0-3 years earning no interest, but you do get it back in the form of a check. Any stock you early exercised and purchased is locked in and a done deal. Here’s the kicker. You cannot sell any of this stock. You have stock, but it isn’t liquid until an exit. At this point, it’s probably clear that at exit it will be worth even less than it’s worth today, unless some great miracle happens. So you’re stuck with a pile of worthless stock. And as a former employee the management team has no reason not to do everything in its power to fuck you over. They don’t care that you actually paid money to invest in the company, because you bought cheap common stock. Wouldn’t it just be better to take that $20,000 and instead buy preferred stock in a startup? Except, oh right, you can’t do that because the government says unless you have $1M in networth you’re not an accredited investor and that would be too big of a risk for you to take. Somehow buying stock options in your own company with less control is a smaller risk. Someone explain that to me.

Ultimately, I’ve learned that stock options are most often worthless, and not worth exercising unless you really trust the management team, see a product with solid market traction and customers willing to buy more of that product, and know that there is a growing market opportunity for your product. If you have NSO shares (non-qualified stock options) which allow for early exercise, I would recommend that you wait to exercise these shares until you see serious traction and have proof the executive team (and especially the founders) are in it for the long haul, not just to build and flip a company or to tank it for their own profit. I’m now focusing more on cash comp, with fair stock options, versus being paid under market in exchange for a lot of stock options which I then have to buy. I soothe my soul with the thought that I “only” spent $5k per year on these options, plus interest lost, and I can tell myself that’s a tax-deductible educational expense (yes, one can deduct the loss like any other capital loss, but only when the company finally sells or goes under.) $5k per year for the lesson above maybe isn’t so terrible. I’m sure many others spend a lot more to learn the same lesson.

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Pós-navegação.

2 comments.

I wish I was more financially literate with start-ups. This article is great for clearing this up. thanks for writing.

Great and thorough write up on the risks of stock options. The flip side could have been true though as well… You exercised and the shared ended up worth a lot. In that case you may be kicking yourself for not negotiating for more stock and less cash. Or it could be worse in that your options are now way in the money and you can’t afford the tax bill of exercising your options, and are now truly stuck with a set of golden handcuffs until a potential liquidity event. $20k is a good bet on the company you decided to work for. If you weren’t willing to bet that then one should question if they should work for said company. With all that said congrats on your new role! Sounds like you were very ready 🙂

Alterações na opção de estoque de inicialização.

Depois de 7 startups em tempo integral e mais 20+ como investidor / conselheiro, ficou claro para mim que as startups deveriam fazer um trabalho melhor com todos os aspectos de sua compensação de estoque de incentivo e não apenas seguir a convenção porque é "o que sempre temos Feito. "Isto está em mente por um tempo, e depois de uma recente troca de Twitter com alguns amigos do VC / angel, estive pensando em como as startups podem ajustar certos aspectos da compensação do estoque de incentivos para serem mais favoráveis ​​aos funcionários como bem como a empresa. Existem quatro áreas específicas de foco que penso que estão maduras para a mudança:

Transparência da tabela de cap para todos Exercício antecipado para funcionários adiantados Mais de 90 dias para exercer após a partida Calendário de aquisição revisado.

[also should add company buyback rights (no) and acceleration upon acquisition (100% double-trigger) as noted below in the July 31, 2015 update]

1. Selecione a transparência da tabela para todos.

Digamos que Calvin decide deixar Startup # 1, onde ele tem 10.000 opções de compra de ações adquiridas ao longo de 4 anos, para se juntar ao Startup # 2, onde foi oferecido 20.000 opções de compra de ações em 4 anos. Ele pensa "uau, isso é o dobro do estoque!" Uh, não. O que ele não conseguiu entender foi que as 10.000 opções representavam 1% das ações totalmente diluídas do Startup # 1, enquanto que as 20.000 opções representam apenas 0,5% das ações totalmente diluídas do Startup # 2. Então ele acabou com menos propriedade da empresa. Há muitos empregados de inicialização muito experientes lá que sabem fazer as perguntas certas, mas também há muitos que não sabem quais as perguntas a serem feitas.

Não posso dizer-lhe quantas vezes eu fiz uma oferta e um potencial funcionário não conhece as perguntas certas a serem feitas para entender o verdadeiro valor oferecido. Eu sai do meu caminho para garantir que eu explico as nuances em cada caso, e esses potenciais funcionários estão tão felizes que alguém finalmente explicou isso a eles.

Os funcionários devem ser informados, não enganados. Quando um funcionário em potencial está se juntando a uma inicialização, eles devem ser informados sobre a porcentagem da empresa que suas concessões de opção de estoque representam e quanto de estoque é de propriedade de vários grupos (investidores preferenciais, fundadores, pool de funcionários). Isso às vezes é difícil em situações de notas tampadas onde uma avaliação ainda não foi determinada, mas uma estimativa pode ser feita nesses casos. Observe que não estou sugerindo que o valor da opção de estoque de cada empregado seja exposto a qualquer outro empregado.

2. Exercício inicial para funcionários adiantados.

Os empregados devem ter permissão para exercer suas opções de ações antecipadamente. Existem grandes vantagens fiscais para o exercício de opções de estoque quando concedidas, mesmo que não tenham sido adquiridas. Definitivamente há matices aqui, mas acredito que os benefícios para os funcionários superam os potenciais problemas tanto para o empregado quanto para a empresa. É possível que isso precise ser limitado aos primeiros 50 ou 100 funcionários, mas para os primeiros funcionários que têm mais a ganhar (e perder impostos), isso deve ser uma prática padrão.

3. Mais de 90 dias para exercer após a partida.

O dia veio e foi como qualquer outro dia. Era uma quarta-feira. Eu estava debatendo para frente e para trás, quer para exercer as opções de ações do meu antigo empregador antes de expirarem. Eu escolhi deixá-los expirar por uma variedade de razões, incluindo o possível risco / recompensa de escrever um cheque por dezenas de milhares de dólares, as preferências preferenciais do investidor empilhadas em frente ao estoque comum, e meu palpite no valor de saída potencial do empresa. Só o tempo dirá se essa foi a decisão correta.

Inúmeros funcionários de inicialização passam por esse mesmo cálculo tipicamente 90 dias após o último dia de trabalho em uma empresa. Para um empregado que passou 3 anos trabalhando extremamente duro para uma partida para se afastar sem estoque por causa de uma arbitrária janela de exercício de 90 dias parece estranho para mim. Talvez esse funcionário tenha decidido voltar para a escola com um diploma avançado. Ou talvez a vida interceda e uma mudança em todo o país é necessária devido a questões familiares. Ou talvez eles decidissem começar uma empresa por conta própria. Como fundador e CEO de múltiplas ocasiões, sempre dói perder um empregado, mas ser vingativo ao sair, especialmente para um excelente artista, parece pequeno e míope. Eles trabalharam duro, eles investiram essas ações, e parece que elas não deveriam ter que tomar uma decisão arbitrária com poucos dados 90 dias.

Se você se exercita adiantado, você não precisa deste direito. Mas nem todos os funcionários se exercitarão antecipadamente devido ao custo envolvido antecipadamente e potenciais consequências fiscais. 90 dias é muito curto. A prática da Pinterest de fornecer 7 anos para exercer depois de sair (desde que você permaneceu na empresa por pelo menos 2 anos) parece ser uma proposta razoável. Outros propõem 10 anos. Eu ficaria com 7 anos por enquanto.

4. Calendário de compras revisitado.

Este é um pouco mais controverso porque não é necessariamente melhor para os funcionários. Os horários padrão de aquisição de direitos são tipicamente 4 anos adquirindo mensalmente com um precipício de 1 ano. Isso significa que o empregado recebe 25% das opções a cada ano, e alguns argumentam que esta estrutura está bem. No entanto, alguns fundadores acreditam que apenas os funcionários que ficam em torno do longo prazo devem ter ações na empresa. Embora eu acredite que é míope, há méritos para esta linha de pensamento, pois recompensa os funcionários por compromissos de longo prazo. Se as empresas vão dar 7 anos depois de deixar o exercício, parece que os funcionários deveriam estar dispostos a dar um pouco no lado da aquisição. Sam Altman fala sobre um método de backloading vesting here e coincidentemente, isso é exatamente o que discutimos em nossa recente troca do Twitter. A idéia seria que 10% ganhasse após o primeiro ano, então 20%, 30% e 40% nos anos subseqüentes. Estou bem com o padrão de 25% ao ano, ou com este novo cronograma de aquisição de fundos. Preocuo um pouco que os potenciais funcionários irão reagir negativamente a essa estrutura de trás, mas vale a pena explorar.

Alguns outros pensamentos aleatórios. Meu objetivo aqui foi estimular o debate sobre esses tópicos e melhorar a situação tanto para os funcionários e empresas iniciantes. Embora eu preveisse e implementei essas práticas em frente, certamente não estou em posição de mandar o que os outros deveriam fazer. Mas eu argumentaria que, se você está pensando em se juntar a uma empresa que não adere a princípios semelhantes, você definitivamente deve pensar duas vezes antes de se juntar a elas!

Uma opção que foi sugerida no Twitter foi a seguinte: como eles fizeram com os documentos SAFE, o Y Combinator está em posição de fazer algo sobre isso. Outra proposta foi adicionar campos ao site de recrutamento de AngelList e deixar o mercado livre assumir. Penso que ambos seriam passos na direção certa.

Além disso, para aqueles que não o viram, Venture Hacks dos caras AngelList é um ótimo recurso para funcionários iniciantes. Muitas ótimas informações sobre opções de ações, aquisição de direitos, etc.

Graças aos VCs e anjos que revisaram esta publicação (você sabe quem você é!). Se alguém tiver outras sugestões sobre este assunto, gostaria de ouvi-las. Please comment here or tweet to beninato. Recomenda pressionamentos de botão sempre apreciados!

Update July 31, 2015.

Obrigado a todos pelos bons comentários em todos os canais. There’s an excellent comment thread over on Hacker News: news. ycombinator/item? id=9977092.

Com base nos comentários que recebi, devo fazer alguns esclarecimentos:

Como eu esperava, as questões mais controversas são a aquisição de fundos. Várias pessoas apontaram suas preocupações sobre ser demitido no ano 3 ou 4 porque uma empresa gananciosa quer economizar estoque. Se você está fazendo um ótimo trabalho, apenas um idiota despedirá você para economizar alguns pontos de equidade, e se você estiver trabalhando para um idiota, talvez seja feliz ter ido embora. Posso dizer-lhe que, como CEO, nunca olhei para uma situação e disse: "Como preservamos um pouco de equidade, demitido algumas pessoas?" O problema principal do CEO de uma empresa em crescimento é "como nós? reter as pessoas que temos e contratar mais ".

O que eu negligenciei em dizer na publicação original era que os funcionários deveriam obter mais ações do que um empregado típico, sujeito à nova agenda de aquisição. Sam Altman da Y Combinator faz um ótimo trabalho nesta postagem falando sobre um cronograma de aquisição de fundos. Vale a pena ler.

Outro cronograma alternativo sugerido foi 20/25/25/30%. Não é tão agressivo quanto 10/20/30/40, mas realiza alguns dos mesmos. Na minha pressa para obter isso publicado, eu negligenciei completamente falar de um tópico importante: direitos de recompra. Nos últimos anos, ouvi algumas histórias de horror sobre os funcionários que deixaram uma empresa apenas para ter suas ações adquiridas recompradas ao mesmo preço que pagaram por elas ... em outras palavras, eles não obtêm nada por suas ações adquiridas. O Skype provavelmente é o exemplo mais maligno desse acontecimento (você pode ler mais aqui). Não posso pensar em nenhuma situação em que seja justo que a empresa possa comprar ações porque sente vontade. Toda a premissa de trabalhar para uma inicialização por um ano ou quatro anos é conquistar suas opções de ações e espero que um dia valem muito. O penhasco de um ano foi projetado para erradicar a contratação de desajustes. Depois disso, todos os funcionários merecem manter o estoque que tenham adquirido. Outra omissão é o tópico de aceleração de disparo único ou duplo durante uma mudança de controle (aquisição). Single-trigger significa que se uma aquisição ocorrer, você obtém uma porcentagem das partes restantes. O gatilho duplo significa se uma aquisição acontece e você é encerrado sem causa ou motivo válido, você obtém uma porcentagem das partes restantes. Algumas pessoas defendem um gatilho único de 100% após a aquisição. Eu acho que isso é muito agressivo. Sim, a empresa adquirente pode criar novas estruturas de incentivo como parte do acordo, mas as probabilidades são de que as ações iniciais serão muito valiosas. Minha preferência é ter 100% de aceleração de duplo gatilho. Se uma empresa que você ajudou a fazer sucesso obteve adquirido e você está deixando ir como parte disso, parece injusto que você não tenha a chance de conquistar essas ações muito valiosas. No mínimo, sugiro uma aceleração de 12 meses no caso de um duplo gatilho ou 50% das partes restantes.

Ao bater palmas mais ou menos, você pode nos indicar quais são as histórias que realmente se destacam.

I was granted 10 year 20,000 non statutory stock options that.

Now I owe taxes and my question is that why cannot I treat the amount as capital gains because I did not have a option to redeem the options for a stock and hold the stock for a year for capital gain purposes nor there was a determinable value for the options when they were granted and thereon were forcefully redeemed by the company when sale was consummated?

Thank you for contacting me about your Tax issue. I will work hard to help you understand the issue clearly.

With a Code V on your W-2, the income from the options has been reported on your W-2 as ordinary income (as it should be). Taxes are adjusted and withheld in Box 2, 4 and 6.

When you report this on your tax return, you should report on Form 8949 / Schedule D, that you had a sale with the selling price being the total proceeds and the cost basis EQUAL to the selling price. This will show no capital gain or loss.

This type of transaction cannot be a capital gain because at no time did you own the underlying stock. Even if you did own the stock in that 9 month window before the company was sold to a publicly traded company, that would not be considered a long-term capital gain and it would be taxed at the same rate as wages any way.

The fact that you did not have an opportunity to exercise your options does not make an ordinary gain into a capital gain, or a long-term cap gain, which is where the taxation is more beneficial.

None of the facts or reasoning you present changes an option into a tangible financial instrument (such as a stock). You did not own a financial instrument; an option is merely the right to purchase a financial instrument.

Perguntas fiscais relacionadas.

Question Date Submitted What is the capital gain tax for a corporatized farm land2/8/2018 2/8/2018 Like a dummy, I mailed my tax forms without the w-2 and S. S.2/4/2018 2/4/2018 One of my w-2 forms is not showing any tax withheld and im2/2/2018 2/2/2018 I got a w-2 form from a company I never worked for there is2/2/2018 2/2/2018 What forms do i use to calculate my term capital gain on a1/31/2018 1/31/2018 I just filed W-2 form for my business. I also filled out W-31/30/2018 1/30/2018 If I don't have any ordinary income, only social security12/30/2017 12/30/2017 If I don't have any ordinary income, only social security12/30/2017 12/30/2017 On form 1041, capital gains have to be taxed at the estate12/28/2017 12/28/2017 On Form 706 Schedule D, if the proceeds were paid directly12/21/2017 12/21/2017.

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